
文章插图
1、常规的酯化反应的条件是浓硫酸,加热,浓硫酸做吸水剂和催化剂 。
2、酯化反应一般是可逆反应 。传统的酯化技术是用酸和醇在酸(常为浓硫酸)催化下加热回流反应 。这个反应也称作费歇尔酯化反应 。浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂 , 它可以将羧酸的羰基质子化 , 增强羰基碳的亲电性 , 使反应速率加快;也可以除去反应的副产物水 , 提高酯的产率 。
3、如果原料为低级的羧酸和醇,可溶于水,反应后可以向反应液加入水(必要时加入饱和碳酸钠溶液),并将反应液置于分液漏斗中作分液处理,收集难溶于水的上层酯层 , 从而纯化反应生成的酯 。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐,增大羧酸的溶解度 , 并减少酯的溶解度 。如果产物酯的沸点较低 , 也可以在反应中不断将酯蒸出,使反应平衡右移,并冷凝收集挥发的酯 。
4、但也有少数酯化反应中,酸或醇的羟基质子化,水离去,生成酰基正离子或碳正离子中间体,该中间体再与醇或酸反应生成酯 。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则 。
【酯化反应条件 酸和醇的酯化反应条件】5、羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯 。酰氯的反应性比羧酸更强,因此这种方法是制取酯的常用方法,产率一般比直接酯化要高 。对于反应性较弱的酰卤和醇,可加入少量的碱 , 如氢氧化钠或吡啶 。H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯 。羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯 。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应 。
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